خیابان پهلوی بلندترین خیابانِ درختکاری شده تهران و همچنین بلندترین خیابان خاورمیانه با درازای ۱۸ کیلومتر است که از میدان راه‌آهن در میانهٔ جنوبی تهران آغاز شده و به میدان تجریش در منطقهٔ شمیران در شمال تهران می‌رسد. این خیابان به دستور رضاشاه پهلوی (که در آن زمان وزیر جنگ بود) ساخته شد تا دو کاخش شامل کاخ مرمر در تهران و کاخ سعد آباد در شمیران به یکدیگر متصل گردد.
نام اولیه آن «جاده مخصوص پهلوی» بود و تا پیش از انقلاب ۱۳۵۷، «خیابان پهلوی» نامیده می‌شد. پس از پیروزی انقلاب این خیابان به «خیابان مصدق» تغییر نام یافت، اما پس از حدود دو سال و نیم و در پی وقایع خرداد ۱۳۶۰ و حذف مخالفان جمهوری اسلامی، این خیابان به صورت رسمی به «خیابان ولیعصر» تغییر نام یافت.
بسیاری از مراکز خرید بزرگ، پارک‌های عمومی، رستوران‌ها، موزه‌ها، مراکز فرهنگی و دفاتر ملی و بین‌المللی در این خیابان قرار دارند. این خیابان همچنین از کانون‌های سنتی خرید تهران است و بوستان‌های بزرگ ملت و ساعی در کنارهٔ این خیابان جای دارند. بخش بزرگی از خط سه متروی تهران از زیر خیابان ولیعصر می‌گذرد. خیابان ولیعصر در ۷ دی ۱۳۹۰ ثبت ملی شد.
احداث جاده مخصوص پهلوی یا همان خیابان پهلوی از سال ۱۳۰۰ شمسی آغاز شد. در آن زمان رضاشاه که وزیر جنگ بود تصمیم به احداث این جاده گرفت. همچنین درختکاری اطراف این خیابان و کشیدن نهر برای آبیاری درختان آن نیز از سال ۱۳۰۰ آغاز شد. در سال ۱۳۰۷ خیابان پهلویِ بالا به‌دست «بلدیه تهران» سنگفرش شد و سپس با راهیابی آسفالت به پهنهٔ خیابان سازی شهرها، در سال ۱۳۰۹ (خورشیدی) مجلس شورای ملی قانونی را برای ساخت و گسترش خیابانهای تهران تصویب کرد و پس از آن گام‌های ساخت «جادهٔ مخصوص پهلوی» آغاز و برای نخستین بار این خیابان قیرریزی شد. در سال ۱۳۱۰ خورشیدی پیش از آمدن ملک فیصل، پادشاه عربستان به تهران، خیابان الماسیه (باب همایون) و میدان توپخانه و آغاز خیابان لاله‌زار برای نخستین بار آسفالت شد و یک سال پس از آن در سال ۱۳۱۱ (خورشیدی) خورشیدی، خیابان پهلوی نیز آسفالت شد.
از آنجائی‌که چنار با آب و هوای تهران بسیار سازگار است، در ابتدا دو طرف خیابان پهلوی را چنار کاشتند. همان زمان برای آبیاری آن‌ها در سه راه زعفرانیه دو حلقه چاه حفر کردند. عبدالله مستوفی انگیزهٔ ساخت این خیابان را تصمیم رضاشاه برای پیوند دادن کاخ سعدآباد به کاخ مرمر می‌داند. بر اساس کتاب «شرح زندگانی من یا تاریخ اجتماعی و اداری دوره قاجاریه» نوشته عبدالله مستوفی، در زمان رضاشاه در خیابان پهلوی به فاصلهٔ هر دو متر، یک چنار و بین هر دو چنار یک بوته گل سرخ کاشتند؛ بنابراین در دو سوی مسیر ۱۸ کیلومتری خیابان مجموعاً ۱۸ هزار چنار کاشته شد. البته برخی این تعداد را تا ۲۴ هزار اصله نیز برآورد کرده‌اند. در زمستان ۱۳۱۹ برای نگهداری از درختان پای چنارها را به عمق یک متر و نیم گودبرداری کردند و به جایش کود ریختند. همچنین یک استخر بزرگ هم بین محمودیه و تجریش پی‌کنی کرده بودند که ذخیره آب برای چنارها فراهم باشد، اما قضایای شهریور ۱۳۲۰ این اقدام را ناتمام گذاشت.
جاده مخصوص یا جاده پهلوی تا سال ۱۳۲۰ اختصاصی بود و مردم از جاده قدیم شمیران به تجریش می‌رفتند. خاصان، درباریان، وزیران، سفرا و نظامیان که دستور شرفیابی به آنان ابلاغ می‌شد از جاده مخصوص تردد می‌کردند. پس از شهریور ۱۳۲۰، این سد شکست و این جاده عمومی شد. خودروهای متفقین و سپس مردم از این جاده عبور کردند اما سالها گذشت تا جاده پهلوی به صورت خیابان پهلوی درآمد.
چون در آن دوره منطقهٔ شمیرانات بیش‌تر چهره‌ای ییلاقی داشت این گذرگاه نیز به گونهٔ جاده‌ای بود که از میان تپه‌ها می‌گذشت و چندان همسانی با خیابان‌هایی چون سپه (امام خمینی) و شاه‌رضا (انقلاب) که در پیرامون آن‌ها ساختمان‌های نوین ساخته شده بود، نداشت. این جاده با ردیف‌های چنار منظم در دو سوی آن شناخته می‌شد. وجود چنارهای خیابان ولیعصر چنان زیبایی دلپذیری به این خیابان داده، که آن را جزو زیباترین خیابانهای جهان درآورده است. پیترو دلاواله، جهانگرد ایتالیایی سدهٔ ۱۷، نوشته‌است: «اگر استانبول شهر سروهاست، تهران را باید شهر چنارها خواند.»
در سمت راست این خیابان کمی بالاتر از چهارراه انقلاب امروز، بوت کلاب یا باشگاه قایقرانی در فاصله سالهای ۱۳۲۰ تا ۱۳۳۰ راه‌اندازی شد که تفرجگاه کودکان و مورد توجه آنان بود. در سمت چپ این خیابان جایی که امروز بلوار کشاورز قرار دارد، آب‌نمای کرج قرار داشت که سالها دانش آموزان و دانشجویان در سایه درختان پر شاخ و برگ آن کتابهای درسی خود را برای امتحانات خردادماه مرور می‌کردند.
این خیابان در طول سالهای ۱۳۳۲ تا ۱۳۵۵ شکل امروز را یافت و از حالت بیابانی خارج شد و به طولانی‌ترین خیابان پایتخت بدل گردید. چهارراه ونک که زمانی دزدگاه بود به صورت میدان ونک امروز درآمد. در سمت چپ خیابان تأسیسات رادیو تلویزیون ملی ایران سر به آسمان کشید، چندین هزار فروشگاه و ده‌ها رستوران و کافه رستوران پدید آمد. مردم در کوچه‌ها و خیابانهای اطراف برای خود ویلا و خانه ساختند. بزرگترین کافه‌های تهران که اساس فرنگی داشتند چون چاتانوگا، کازبا، ریوریسرا، باربکیو در سمت راست خیابان تأسیس شدند. سینماهای مدرن تهران مانند امپایر و آتلانتیک و… در ضلع غربی بین میدان ولیعهد آن زمان و میدان ونک دایر شدند.
پس از انقلاب اسلامی، در آغاز، خیابان پهلوی، خیابان مصدق نامگذاری شد؛ ولی پس از وقایع خرداد ۱۳۶۰ که به حذف همه مخالفان سیاسی جمهوری اسلامی انجامید، نام آن به خیابان ولیعصر تغییر یافت
